sábado, 3 de abril de 2010











Teoría de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura - Acidos Carboxílicos

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

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Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

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Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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Síntesis de Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidación de posiciones bencílicas
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Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

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Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.



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